A povoação de São Paulo de Piratininga surgiu, em 25 de janeiro de 1554, com a construção de um colégio jesuíta, por 12 padres, entre eles Manuel da Nóbrega e José de Anchieta, no alto de uma colina escarpada, entre os rios Anhangabaú e Tamanduateí.[20] Tal colégio, que funcionava num barracão feito de taipa de pilão, tinha por finalidade a catequese dos índios que viviam na região do Planalto de Piratininga, separados do litoral pela Serra do Mar, chamada pelos índios de "Serra de Paranapiacaba".
O nome "São Paulo" foi escolhido porque o dia da fundação do colégio foi 25 de janeiro, dia no qual a Igreja Católica celebra a conversão do apóstolo Paulo de Tarso, conforme informa o padre José de Anchieta em carta aos seus superiores da Companhia de Jesus:
Cquote1.png A 25 de Janeiro do Ano do Senhor de 1554 celebramos, em paupérrima e estreitíssima casinha, a primeira missa, no dia da conversão do Apóstolo São Paulo, e, por isso, a ele dedicamos nossa casa!
O povoamento da região do Pátio do Colégio teve início, em 1560, quando, na visita de Mem de Sá, governador-geral do Brasil, à Capitania de São Vicente, este ordenou a transferência da população da Vila de Santo André da Borda do Campo, que fora criada por Tomé de Sousa em 1553, para os arredores do colégio, denominado "Colégio de São Paulo de Piratininga", local alto e mais adequado (uma colina escarpada vizinha a uma grande várzea, a Várzea do Carmo por um lado, e pelo outro lado, por outra baixada, o vale do Anhangabaú), para melhor se proteger dos ataques dos índios.[20] Desta forma, em 1560, a Vila de Santo André da Borda do Campo foi transferida para a região do Pátio do Colégio de São Paulo e passou a se denominar Vila de São Paulo, pertencente à Capitania de São Vicente.
São Paulo permaneceu, durante os dois séculos seguintes, como uma vila pobre e isolada do centro de gravidade da colônia, o litoral, e se mantinha por meio de lavouras de subsistência. São Paulo foi por muito tempo a única vila no interior do Brasil. Esse isolamento de São Paulo se dava principalmente porque era dificílimo subir a Serra do Mar, a pé, da Vila de Santos ou da Vila de São Vicente para o Planalto de Piratininga. Subida esta que era feita pelo Caminho do Padre José de Anchieta.[21] Mem de Sá, quando de sua visita à Capitania de São Vicente, proibira o uso do Caminho do Piraiquê (hoje Piaçaguera), por ser, nele, frequentes os ataques dos índios.[20]
Em 22 de março de 1681, o Marquês de Cascais, donatário da Capitania de São Vicente, transfere a capital da Capitania de São Vicente para a Vila de São Paulo, que passa a ser a "Cabeça da Capitania". A nova capital é instalada, em 23 de abril de 1683, com grandes festejos públicos.
Por ser a região mais pobre da colônia portuguesa na América, em São Paulo teve início a atividade dos bandeirantes, que se dispersaram pelo interior do país à caça de índios porque, sendo extremamente pobres, os paulistas não podiam comprar escravos africanos. Saíam, também, em busca de ouro e de diamantes.
A descoberta do ouro na região de Minas Gerais, na década de 1690, fez com que as atenções do reino se voltassem para São Paulo. Foi criada, então, em 3 de novembro de 1709, a nova "Capitania Real de São Paulo e Minas do Ouro", quando foram compradas, pela coroa portuguesa, a Capitania de São Paulo e a Capitania de Santo Amaro, de seus antigos donatários.
Em 11 de julho de 1711, a Vila de São Paulo é elevada à categoria de cidade. Logo em seguida, por volta de 1720, é encontrado ouro, pelos bandeirantes, nas regiões onde se encontram hoje a cidade de Cuiabá e a Cidade de Goiás, fato que levou à expansão do território brasileiro para além da Linha de Tordesilhas.[22]
Quando o ouro esgotou, no final do século XVIII, teve início o ciclo econômico paulista da cana de açúcar, que se espalhou pelo interior da Capitania de São Paulo. Pela cidade de São Paulo era escoada a produção açucareira para o Porto de Santos. Nesta época, foi construída a primeira estrada moderna entre São Paulo e o litoral: A Calçada do Lorena.
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